Isola — Italiaans voor "eiland" — dankt zijn naam aan de spoorwegen die de wijk vroeger fysiek afsneden van de rest van het stedelijk weefsel van Milaan. Gedurende een groot deel van de 19e en 20e eeuw was de buurt een hecht arbeidersenclave, waar fabrieksarbeiders en kleine ambachtslieden een gemeenschap opbouwden die geïsoleerd was van het commerciële centrum van de stad. Dat gevoel van op zichzelf staande identiteit verdween nooit helemaal; het evolueerde gewoon. Begin jaren 2000 trokken kunstenaars en ontwerpers die uit de duurdere centrale wijken waren verdreven naar Isola, waar ze studio's, galerijen en onafhankelijke winkels openden in de laagbouw negentiende-eeuwse appartementenblokken die nog steeds de smalle kasseienstraten van Isola omzomen. De transformatie versnelde tegelijk met de bouw van het aangrenzende Porta Nuova-project, waarvan de eerste paal in 2004 de grond inging en dat het iconische Bosco Verticale opleverde — Stefano Boeri's woongebouwen bekleed met meer dan 900 bomen en 20.000 planten, voltooid in 2014 — direct aan de zuidelijke rand van Isola.
Het architecturale contrast is het meest directe visuele drama van Isola. Pastelkleurige Liberty-gevels van appartementen uit de jaren 1880 en 1890 liggen binnen gezichtsafstand van de terrasvormige begroeiing van Bosco Verticale en de glazen torens van Piazza Gae Aulenti, het voetgangersplein ontworpen door Cesar Pelli dat het Porta Nuova-district verankert. Tussen deze twee werelden in behoudt Isola een menselijk straatrooster waar muurschilderingen van Italiaanse en internationale straatkunstenaars hele gevels bedekken — met name langs Via Carmagnola en rondom het Isola Art Center, een door bewoners beheerde culturele ruimte die sinds begin jaren 2000 door de gemeenschap geleide kunstprojecten organiseert. De Biblioteca degli Alberi (Bibliotheek van Bomen), een botanisch park van 95.000 vierkante meter dat in 2018 werd geopend, verbindt het groen van de oude wijk met de nieuwe skyline en biedt het hele jaar door ruimte aan openluchtactiviteiten en tentoonstellingen.
Het dagelijks leven in Isola beloont een langzame verkenning te voet. De wekelijkse markt op Via Thaon di Revel trekt bewoners voor verse producten, vintage kleding en handgemaakte goederen. Frida, een geliefde bar en kunstruimte op Via Antonio Pollaiuolo, is al meer dan twee decennia het kloppende hart van de aperitivoscene in de wijk, met een binnen-buiteninrichting omgeven door wisselende kunstinstallaties. Restaurant Iyo op Via Piero della Francesca bezorgde Isola in 2015 zijn eerste Michelinster met zijn Italiaans-Japanse fusiomenu, terwijl Berberè op Viale della Stazione Garibaldi de Milanese pizzacultuur heeft hergedefinieerd met zijn langzaam gefermenteerd deeg en seizoensgebonden toppings. Teatro Verdi op Via Pastrengo brengt hedendaags en experimenteel theater, en de kleine fringelocaties in de wijk organiseren regelmatig onafhankelijke filmavonden en livemuziek.
Isola is goed bereikbaar ondanks zijn historische isolement: metrolijn 5 stopt direct bij station Isola, en het grote knooppunt Porta Garibaldi (lijnen 2 en voorstadstreinen) ligt op vijf minuten lopen. Het beste moment om te bezoeken is de late namiddag tot de avond, wanneer het aperitivo-uur de terrassen en bargevels tot leven brengt. Kom tijdens de Fuorisalone in april — de nevenactiviteiten die parallel lopen aan de Milan Design Week — wanneer Isola verandert in een van de meest bruisende satellietlocaties van de stad, met installaties die vanuit werkplaatsen en binnenplaatsen over de hele wijk uitstromen. Draag comfortabele schoenen, laat een paar uur onbepland en weersta de neiging om te rigide te plannen: de wijk onthult zichzelf het best door te slenteren.