Isola — qui signifie « île » en italien — doit son nom aux voies ferrées qui l'isolaient autrefois physiquement du reste du tissu urbain milanais. Pendant une grande partie des XIXe et XXe siècles, le quartier formait une enclave ouvrière soudée, peuplée d'ouvriers d'usine et de petits artisans qui avaient bâti une communauté à l'écart du centre commercial de la ville. Ce sentiment d'identité autonome ne disparut jamais vraiment ; il évolua simplement. Au début des années 2000, des artistes et des designers chassés des quartiers plus centraux par la hausse des loyers s'y installèrent, ouvrant ateliers, galeries et boutiques indépendantes dans les immeubles du XIXe siècle à faible hauteur qui bordent encore les ruelles pavées d'Isola. La transformation s'accéléra parallèlement à la construction du projet adjacent Porta Nuova, dont les travaux débutèrent en 2004 et livrèrent le célèbre Bosco Verticale — les tours résidentielles de Stefano Boeri habillées de plus de 900 arbres et 20 000 plantes, achevées en 2014 — directement sur le flanc sud d'Isola.
Le contraste architectural constitue le premier choc visuel d'Isola. Les façades pastel de style Liberty des années 1880 et 1890 côtoient les terrasses végétalisées du Bosco Verticale et les tours de verre de la Piazza Gae Aulenti, l'esplanade piétonne conçue par Cesar Pelli qui ancre le quartier Porta Nuova. Entre ces deux mondes, Isola conserve un maillage de rues à échelle humaine où des fresques d'artistes de street art italiens et internationaux recouvrent des pans entiers de façades — notamment le long de la Via Carmagnola et aux abords de l'Isola Art Center, un espace culturel géré par ses résidents qui organise des projets artistiques participatifs depuis le début des années 2000. La Biblioteca degli Alberi (Bibliothèque des Arbres), un parc botanique de 95 000 mètres carrés inauguré en 2018, tisse un lien végétal entre l'ancien quartier et le nouveau skyline, en accueillant tout au long de l'année événements et expositions en plein air.
Le quotidien d'Isola se savoure au fil d'une exploration lente à pied. Le marché hebdomadaire de la Via Thaon di Revel attire les habitants pour ses fruits et légumes, ses vêtements vintage et ses articles artisanaux. Frida, bar et espace d'art incontournable de la Via Antonio Pollaiuolo, est l'épicentre de l'aperitivo du quartier depuis plus de vingt ans, avec son agencement intérieur-extérieur agrémenté d'installations artistiques en rotation permanente. Le restaurant Iyo, sur la Via Piero della Francesca, a décroché pour Isola sa première étoile Michelin en 2015 grâce à sa cuisine fusion italo-japonaise, tandis que Berberè, sur le Viale della Stazione Garibaldi, a redéfini la culture de la pizza milanaise avec ses pâtes à fermentation lente et ses garnitures de saison. Le Teatro Verdi, Via Pastrengo, programme du théâtre contemporain et expérimental, et les petites salles alternatives du quartier accueillent régulièrement des soirées de cinéma indépendant et de musique live.
Rejoindre Isola est aisé malgré son isolement historique : la ligne 5 du métro dessert directement la station Isola, et le grand nœud intermodal de Porta Garibaldi (lignes 2 et trains de banlieue) se trouve à cinq minutes à pied. Le meilleur moment pour visiter est la fin d'après-midi jusqu'au soir, quand l'heure de l'aperitivo anime terrasses et devantures de bars. Venez durant le Fuorisalone en avril — les événements design hors-programme organisés en marge de la Milan Design Week — lorsqu'Isola se transforme en l'un des lieux satellites les plus vibrants de la ville, avec des installations débordant des ateliers et des cours intérieures de tout le quartier. Chaussez des chaussures confortables, laissez quelques heures libres dans votre programme et résistez à la tentation de tout planifier : c'est en flânant qu'Isola se révèle le mieux.
