O Largo do Chiado é uma praça compacta mas arquitectonicamente imponente, situada na fronteira entre a Baixa lisboeta e o bairro homónimo que sobe pela encosta. Ladeada pelas fachadas neoclássicas de duas igrejas barrocas — a Igreja de Nossa Senhora da Encarnação (1708), a norte, e a Igreja de Nossa Senhora do Loreto (reconstruída após o terramoto de 1755), a sul — a praça constitui uma espécie de vestíbulo ao ar livre para o próprio bairro do Chiado. No seu centro ergue-se a estátua em bronze do poeta quinhentista Francisco de Sá de Miranda, inaugurada em 1901, embora a associação literária mais célebre da praça seja o nome que ostenta: António Ribeiro, poeta satírico do século XVI conhecido pelo apelido "Chiado", que actuava e vivia nas proximidades e cuja irreverência se tornou tão lendária que todo o bairro acabou por adoptar o seu nome.
O bairro e a sua praça alcançaram particular destaque intelectual durante os séculos XVIII e XIX, quando o Chiado se tornou o equivalente lisboeta da Rive Gauche parisiense. O café A Brasileira, a escassos passos da praça na Rua Garrett 120, abriu em 1905 como armazém de café brasileiro e rapidamente se tornou o antro preferido dos poetas e escritores modernistas, com especial destaque para Fernando Pessoa, que passou décadas sentado às suas mesas de tampo de mármore. Uma estátua em bronze de Pessoa — sentado, de fato, aparentemente a meio de um pensamento — ocupa uma cadeira no passeio à porta d'A Brasileira desde 1988, sendo uma das esculturas mais fotografadas de Lisboa. A praça foi igualmente um dos pontos centrais da devastação cultural causada pelo catastrófico incêndio do Chiado de 25 de agosto de 1988, que destruiu ou consumiu 18 edifícios no bairro. A subsequente restauração, liderada pelo reputado arquitecto português Álvaro Siza Vieira, preservou a malha urbana pombalina original integrando criteriosamente interiores contemporâneos — um projecto que demorou mais de uma década e é hoje considerado um dos exemplos de referência europeus de reconstrução urbana pós-catástrofe.
Actualmente, o Largo do Chiado funciona como ponto de encontro natural entre a grelha comercial plana da Baixa e as ruas inclinadas e repletas de cafés do Chiado propriamente dito. A praça é enquadrada pelo terminal superior do Elevador de Santa Justa — o ornamentado elevador de ferro neogótico projectado por Raoul Mesnier du Ponsard e inaugurado em 1902 —, que liga os peões desde a Rua do Ouro, em baixo, depositando-os directamente no Chiado ao nível da rua. Elétricos, peões, motocicletas de entrega e turistas confluem aqui ao longo do dia, enquanto as escadarias das igrejas e os muros de pedra baixos da praça servem de assento informal para os locais que a encaram como um ponto de passagem quotidiano banal e não como um monumento.
A visita é mais agradável de manhã, antes das 10h, quando a praça está mais tranquila e a luz dourada incide obliquamente sobre a cantaria creme e cinzenta das fachadas das igrejas. A partir da praça, a Rua Garrett conduz a oeste até à Livraria Bertrand — fundada em 1732 e certificada pelo Guinness World Records como a livraria mais antiga do mundo ainda em funcionamento —, enquanto a Rua do Alecrim desce a sul em direcção ao Cais do Sodré. A estação de Metro mais próxima é o Baixa-Chiado (linhas Azul e Verde), e a praça é também uma paragem do icónico percurso do Eléctrico 28.